Leonard a commencé à écrire des Westerns dans les années 50 et s'est mis ensuite aux romans policiers. Ses livres les plus célèbres sont 3:10 to Yuma, Get Shorty et Out of Sight (Hors d'atteinte). Le 47ième livre de Léonard Blue Dreamsdevait être publiécette année. Plus de 25 de ses œuvres ont inspiré des films ou des feuilletons télévisés.
Dans un article du New York Times, Leonard a énuméréses règles d'écriture, notamment « Essayer d'enlever les passages que les lecteursont tendanc